Születési hely: Norwalk, Connecticut, USA

A hatszoros SCCA(Sports Car Club of America) bajnok Bob Sharp fia.
Nyolc évesen gokartal kezdte a pályafutását. 75 kart versenyéből 50 megnyert.
1986-ban az SCCA GT-2-es bajnokságban indul. 1987-ben előre lép egy osztályt és az SCCA GT-1-es kategóriában folytatja.
1988-ba is ebben a sorozatban versenyez, majd a '90-es évek elején 1991 és 1993 között az SCCA Trans-Am bajnokságban is szerepel.
Közben indul a mai NASCAR Sprint Cup elődjében a NASCAR Winston Cup Series-ben.
1993-ban debütál a CART sorozatban, Laguna seca-i versenyen a Rain-X/AMAX csapatnál.
1994-re leszerződteti a PacWest Racing. A szezonban a legjobb eredménye Phoenix-i versenyen a 9. hely. A bajnokságban a 21. helyig jut a megszerzett 14 pontjával.
1995-ben a Copenhagen Racing Team versenyzőjeként indul az Indy500-as versenyen, kevés sikerrel. Ebben az évben több versenyen nem is indult.
Az amerikai open wheel-ben létrejött szakadást követően 1996-ban az új IRL(Indy Racing League) sorozatban folytatja a versenyzést. A Phoenix-i oválon 2. lett, az összetettben viszont elnyeri az IRL első bajnoki címét.
Ugyancsak 1996-ban indul a Dale Coyne csapat színeiben a 24 Hours of Daytona versenyen, amit meg is nyernek.
A következő 1996/1997-es szezonban csak a Loudon-i versenyen tud nyerni. De ettől függetlenül a év végén csak 22. lesz.
Az 1998-as szezontól meghatározó versenyzője a sorozatnak, Két versenyen is győztesként intették le, ennek ellenére csak a 4. helyen végzett.
Két gyengébb szezon következett, egy 8. és egy 7. hellyel.
Majd 2001-ben ismét csatában van a bajnoki címért, egy győzelmet és három Pole-t szerzett. Végül a 3. helyen zárta a bajnokságot.
A következő években a legjobb eredménye a 2005-ös összetett 5. hely. 2007-ben futja utolsó szezonját. 2008-ban visszavonul az open-wheel versenyzéstől. egészen 2013-ig az ALMS bajnokságban versenyzett, 2008-ban a 3. helyen végzett. 2009-ben megszerzi a bajnoki címet a Patron Highcroft csapattal. Majd 2009-ben mégis indul az Indianapolis 500 mérföldes versenyen. A 14. helyen intették le.
2014-től a WeatherTech SportsCar Championship-ben versenyez.
2015 és 2016-ban részt vesz a 24 Órás Le Mans-i versenyen.

Bajnok: 1996

Rajtok: 165
Győzelm: 9
Pole: 6