Születési hely: San Antonio, Texas, USA

A versenyzést lakhelyén, az Arizona-i Tucson-ban kezdi 1947-ben. Helyi és állami versenyeken indulhatott.
1956-ban léphetett ki először az országos porondra (ebből az időből találhatóak az első adatok).
Ekkor sprint car versenyeken indul a CRA keretein belül, ahol nyolc versenyen három győzelmet szerez. Az Usac Nemzeti bajnokságban is bemutatkozna. Harry Allen Chapman csapatával neveznek a Sacramento-i versenyre, de nem tudják kvalifikálni magukat. A következő három szezonban nem próbálkozik az USAC bajnokságban.
1957-ben csak az Ascot Park-i versenyen áll rajthoz a CRA Sprint Car versenyen, a 3. helyen végez.
1959-ben ismét csak az Ascot Park-i versenyeken vesz rész a CRA versenyin. Egy 3. és egy 2. hellyel zárja a versenyeket. Rajthoz áll az USAC Midget car bajnokság Terre Haute-i versenyén.
1960-tól az USAC versenyein vesz részt, mind a sprint, midget és az open wheel szériákban.
A Nemzeti bajnokság 12 versenyéből hat versenyre tud indulási jogot szerezni. Sacramento-ban a 4. helyen intik le. Összesen kettő Top5 helyezést szerez. A z USAC sprint car versenyein jobban teljesített az év folyamán.
1961 sem túl sikeres éve. az 1960-ban elért 19. helyén javítani tud és az év végén 15. lett. A versenyeken dobogó közelébe sem tudott kerülni. Sprint car bajnokságban viszont jól teljesített.
1962-es Springfield-i versenyen megszerzi első pole-ját, de a győzelem ebben az évadban sem jön össze. Összetettben előre lép a 12. helyre. Eközben viszont szerez hat sprint car győzelmet és két pole-t Bruce Homeyer csapatával. Ugyanezzel a csapattal versenyez az open wheel kategóriában.
1963-ban is a Homeyer csapattal versenyez. A Nemzeti Bajnokságot a 8. helyen zárja, a sprint car bajnokságot pedig megnyeri, hét győzelmet szerezve.
1964-ben öt versenyre nevez a Gordon Van Liew csapattal, de csupán három versenyen tud indulni, mindháromszor a Top10-ben ér célba. Egyetlen sprint car versenyen indul, az Ascot Park-ban és elsőként intik le.
1965-re elszerződik Dan Gurney csapatához. hát Top10 helyezéssel a 8. helyen fejezi be a szezont. Sprint car versenyeken is szerényebb sikereket ér el.
1966 a nagy visszatérés. ismét USAC Sprint Car bajnok, megdöntve egyéni rekordját, kilenc győzelmet gyűjt be. Az USAC National bajnokságban is megszerzi első győzelmét a Lindsey Hopkins csapattal, az augusztusi Langhorne-i versenyen. Ettől függetlenül a szezont a 14. helyen zárja, mivel az öt pontszerző helyezés kevésnek bizonyul a jobb eredményhez.
1967-ban is a Lindsey Hopkins csapat versenyízője. Az év során nyolc Top5 helyezést szerezve ismét az összetett 8. helyéig jut. Felhagy a sprint car versenyzéssel és az SCCA Can-Am versenyein indul, kevés sikerrel. Indul a Le Mans-i 24 órás versenyen a Holman & Moody csapat Ford GT40-es autójával. A 179. körben kiestek műszaki hiba miatt.
1968 is változó eredményeket hoz egy pole, Milwaukee és egy győzelem, Springfield a mérlege. ismét a középmezőnyben találja magát a végelszámolásnál. A sikertelen Can-Am kaland után stock car-ra vált. Szerez is négy győzelemt(Mosport, Mid-America, Terre Haute és New Bremen).
1969-től A.J Foyt csapatánál sofőrködik. Mindössze ötször tud pontszerző helyen versenyt befejezni. Összetettben 13. lesz. Zárt kasznis autóval ismét a csúcsra ér, Öt győzelemmel elhódítja az USAC Stock Car bajnoki címet. rajthoz áll a NASCAR Grand National Riverside-i versenyén, de a motor túlmelegedése miatt feladni kényszerül a versenyt.
1970-ben szakít a Foyt csapattal és a Hayhoe Racing-nél folytatja a versenyzést. A szezon első három versenyén pontot sem tud szerezni. Milwaukee-tól azonban rendszeres pontszerő lesz. A győzelem elmarad, de a bajnokságot a 6. helyen zárja. A NASCAR Grand National Riverside-i versenyén Norm Nelson csapatával, a 2. helyen végez. A stock car bajnokságban megvédi bajnoki címét, négy győzelemmel a tarsolyában.
1971-re visszatér a Hopkins csapathoz. Öt versenyt tud befejezni, ebből négyszer a Top5-ben végez. A szezont ismét a középmezőnyben zárja. Az USAC Stock Car bajnokságban ismét négy győzelemig jut, de a bajnoki címét ebben az évben nem tudja megvédeni, mivel a 3. helyen végez.
Az 1972-es év jól sikerül. Csupán két versenyen marad pont nélkül, Ontario-ban győzni tud. Hét Top10 helyezést gyűjt be. A bajnokságot az előkelő 3. helyen zárja. Közben a stock car versenyzésben is jól teljesít holott nem fut teljes szezont, három győzelmet szerezve a 2. helyen végez.
A NASCAR Sprint Cup Charlotte Motor Speedway-i versenyén a motor meghibásodása miatt feladja a versenyt.
1972-től nem versenyez teljes szezonokat az USAC Stock Car bajnokságban.
1973-ban megszerzi az USAC Nemzeti bajnoki címet. Egy versenyt nyer, a Michigan 200 mérföldest. Indianapolis 500 mérföldes versenyen a 3. helyen intik le. Tizennégy versenyből 12 versenyen a Top10-ben végez. Két versenyen nem tud pontokat gyűjteni. A stock car sorozatban is csak egy győzelmet könyvelhet el. Október végén részt vesz az IROC versenyeken Roger Penske csapatánál.
1974 katasztrófálisan sikerül, négy versenyt tud befejezni, visszaesik egészen a 17. helyig. Stock car bajnokságban sem nyújt kiemelkedőt, sokszor a középmezőnyben végez. Illinois State Fairgrounds-i verseny első helyéért járó díjat azért begyűjti.
1975-ben magára talál a csapat és McCluskey is hozza az eredményeket, nyolc Top10 helyezést. Az év végi összetettben visszakapaszkodik a 7. helyre. Az USAC zárt kasznis sorozatában nem teljesíti a teljes szezont. Ettől függetlenül összeautózik három Top5 helyezést.
1976-ba ismét sokszor műszaki problémával küzd, és ez meg is látszik az év végi elszámolásnál. Összesen hét stock car versenyen vesz részt, de ebből a egyet a Milwaukee-i száguldást megnyeri.
1977-re egyre kevesebb stock car versenyen vesz részt. A Nemzeti bajnokságban a középmezőnyt erősíti. Ontoario-ban indul a NASCAR Winston Cup versenyén. A motor megint kibabrál vele, így kisek.
1978-ban a nemzeti bajnokság hét versenyén, a stock car bajnokság hat versenyén áll rajthoz a szezon során. Csalódást keltő versenyeket zár.
1979-ben megszerzi az USAC bajnokság összetett 9. helyét, az augusztusi évadzáró Milwaukee versenyt megnyeri. Ezzel a szép győzelemmel búcsúzik a versenyzői karrierjétől. Az USAC keretein belül szinte minden kategóriában tudott nyeri.
1993 Augusztus 29.-én hosszan tartó betegség után elhunyt. Halála után az USAC létrehozta a Roger McCluskey Award of Excellence Trophy-t.

USAC/CART rajtok: 229
USAC/CART győzelem: 5
USAC Sprint Car győzelem: 23
USAC Stock Car győzelem: 23
USAC Midget Car győzelem: 4
USAC/CART pole: 3
USAC Nemzeti Bajnok: 1973
USAC Sprint Car bajnok: 1963, 1966
USAC Stock Car bajnok: 1969, 1970

Címei:
1993, National Sprint Car Hall of Fame
2002, Indianapolis Motor Speedway Hall of Fame
2011, Motorsports Hall of Fame of America